一千八百多年来，无数的人对这件事有无数的理解，可以说是仁者见仁，智者见智。我们可以从以下几个方面加以分析：
第一，诸葛亮的为人。诸葛亮之所以深受历代知识分子的推崇，一个重要的原因就在于他是一个地地道道的知识分子，是榜样，是标尺。这个榜样和标尺，主要是指高风亮节，功业卓著。在诸葛亮这样的楷模身上，古人提出的人生三不朽—立德、立功、立言，都有值得称道之处。以位列第一的立德来说，儒家的忠孝仁义，就是他们毕生践行的标准。作为一个有眼光、有头脑的知识分子，诸葛亮当然看得出曹操把持的中央政府已经不是大汉的政府，要想践行忠义，自然不能投靠曹操为虎作伥。
第二，诸葛亮的理念。诸葛亮一生推行的治国理念是内儒外法，实行儒家的仁政，以法辅德，而曹操实行的却是霸者之政，强权政治。道不同不相为谋，两个分歧太大的人走到一齐注定不会长久。除非一方只领薪水不干实事，但这明显不是诸葛亮想要的结果，他不仅要做事，而且要做大事。
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一个人做什么决定，最根本的因素是内因，在于其为人，在于其理念。可以说，以上两点是诸葛亮不选择曹操的最根本的因素。
第三，刘备的魅力。在我国古代社会，道德高于一切，君主的道德品质尤其重要。有一个贤德的君主作为领袖，则上行下效，就能使官风廉正，官风正则民风厚，最终实现和谐社会。而在道德方面，刘备占有压倒性的优势。有着皇族身份的刘备，参与了诛杀曹操的密谋，这是对大汉朝廷难得的忠诚。这在感情上就与深受忠孝思想影响的诸葛亮等人拉近了一层。此外，刘备在平原、徐州任上实行仁政，仁义之名远播，这对于崇尚内儒外法的治国理念、同样推崇仁政的诸葛亮来说，吸引力是巨大的。再者，刘备礼贤下士，被称为天下英雄，在当时名头不小，这一点诸葛亮也必然会有所考虑。
第四，刘备的空间。虽然刘备声望很高，但此时除了手下有一批雷打不散的人以外，没有多少实力，可以说刘备还处在困境当中。诸葛亮如果能辅佐刘备脱离困境，站稳脚跟，发展壮大，乃至克竟全功一统天下，这个过程中间大有可为。同时，刘备手下有一流武将，却没有一流的治世能臣，可以说留给诸葛亮大展身手的空间是非常广阔的。
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