项羽为何失败、刘邦缘何成功，是一个不解之谜。不仅项羽不清楚，刘邦也不明白。
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刘邦战胜项羽的关键： 积极分配利益团结众人 项羽为何失败、刘邦缘何成功，是一个不解之谜。不仅项羽不清楚，刘邦也不明白。 刘邦当上皇帝后，曾就此向列侯、诸将发问，并要求他们不要隐瞒，如实讲述。高起、王陵二人回答：“陛下慢而侮人，项羽仁而爱人。然陛下使人攻城略地，所降下者因以予之，与天下同利也。项羽妒贤嫉能，有功者害之，贤者疑之，战胜而不予人功，得地而不予人利，此所以失天下也。” 这段话首先比较了刘邦和项羽的个人教养：刘邦不尊重人，项羽仁义爱人。关于刘邦的素质，《史记》 中有很多负面的记载。比如，司马迁就直言刘邦“好酒及色”。对于投奔他的儒者，刘邦动辄解其儒冠，小便于其中。有一次，周昌奏事，打扰了刘邦和戚姬的宴饮。刘邦起身追打周昌，还骑在周昌脖子上。这些都是“慢而侮人”的表现。 但高起、王陵认为，在争天下的过程中，个人教养其实没什么大用，重点在于能否分配利益。即便刘邦态度再恶劣，只要他愿意“与天下同利”，愿意给予追随者政治权益和经济利益，就能获得拥护。这是刘邦获得天下的关键所在。 高起、王陵的回答在很大程度上体现了那个时代的选择，即以私有财产为重要追求。刘邦当上皇帝几年后，在未央前殿为父亲祝寿，席间问道：“始大人常以臣无赖，不能治产业，不如仲力。今某之业所就孰与仲多？”刘邦寒微时，其父以刘邦兄长之勤奋来教训刘邦之无赖。这件事一直让刘邦耿耿于怀，故而在父亲的寿辰宴会上旧事重提，让父亲比较一下自己和哥哥的产业究竟谁更多。 这种后进者逆袭的快感，让群臣受到感染，皆呼万岁，大笑为乐。可是，在这场逆袭的狂欢中，刘邦似乎忘记了自己皇帝的身份，而如平民一般计较起产业的多寡。在刘邦的世界中，似乎始终未走出平民的精神状态。天下之于他，不过是一种大的产业而已。 刘邦曾经去过咸阳服徭役，并亲眼见到了秦始皇，还感慨一句“大丈夫当如此也”。皇帝排场的盛大与自己服役的卑微形成了强烈对比，由此激发了刘邦的权力欲望。陈胜的那句“王侯将相宁有种乎”，喊出了无数个刘邦内心对富贵的渴求。在这个意义上，陈胜是失败了的刘邦，刘邦是成功了的陈胜。 汇聚到刘邦身边的众人，大多数社会身份也比较低下。清人赵翼对汉初诸臣的社会出身有过概括，除了张良为六国旧贵族、张苍为秦御史之外，其他人社会地位都不高。例如，萧何为沛县吏掾，曹参为狱掾，陈平、王陵、陆贾、郦商、郦食其、夏侯婴等为白徒，樊哙为屠狗者，周勃为给办丧事者，灌婴为贩缯者，娄敬为挽车者……赵翼称他们为“亡命无赖之徒”。 所谓“亡命”指的是从户籍中脱离出来，“亡命无赖之徒”为反体制的存在。商鞅变法以来，秦将民众按“什伍之制”编入国家户籍，户口成为赋税征收、兵员征发的依据。为扩大赋税征收的基数，秦制规定一家不能有两个成年男子，否则赋税加倍。这一政策将大家庭拆分为若干小家庭，由此确立了以小家庭为所有者的财产制度。这一制度成为私有财产观念的成长沃土，成为促使个人追求财富和权力的动力。 刘邦等“亡命无赖之徒”，在乱世之际由社会边缘人物一举成为时代的主角，其内在动力即在于此。但相较于项羽，刘邦显然更了解“亡命无赖之徒”的心理欲求，因而能以积极分配利益的方式予以团结。这是刘邦战胜项羽、获得天下的关键所在。
