直到明永乐元年，朱棣登上皇位，足利义满再次差遣使臣前往明朝，想要再次恳求明朝皇帝建立贸易关系，并且送上了二十个寇盗。明朝皇帝朱棣承受了足利义满的要求，两国才开始贸易和文化上的往来。由足利义满和明朝建立起来的贸易关系维持了了将近一个半世纪，明朝和日本的贸易关系进一步扩大加强。日本每十年一次向明朝进行朝贡，在这期间，日本努力发展经济，改变了日本不利的情况。足利义满在中国为日本取得了铜钱和中国的商品，大力发展日本居民的生活质量。也就是这样，外海有了足利义满的镇压，明朝沿海的倭寇掠取明朝的现象也随之减少，两个国家来往互利。
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足利义满和一休关系甚大。一休是日本历史上著名的得道高僧，被人们称为狂云子。但一休从小命运多轨。他是日本后小松天皇的私生子，被人取小名叫千菊丸。外界不断不晓得这个私生子的存在，但他作为室町幕府的实际掌权人，足利义满将军很在意他，他很惧怕一休晓得本人的真实身份，怕他在晓得本人的真实身份后，想要夺回属于本人的东西和权益，所以足利义满很忌讳一休，甚至强迫一休的母亲伊羽夫人把一休送到了寺庙，让一休出家为僧。并且足利义满还警告伊羽夫人，永远不能和一休见面。
