从这些记载来看，唐寅生平有这么几个特点：首先，他的确是个才子，只需他努力，就会有不俗的成绩，比如在弘治十一年（1498年）举行的乡试中，他就名列第一，被时人称作“唐解元”，并被学士程敏政所激赏，一时之间才名远播；其次，他也的确性情放浪，不管是年轻时的纵酒、成年后的佯狂使酒，还是晚年的饮酒，都表现出他性情疏放的一面；再次，就是他仕途多舛，我们的社会往往不太能接纳像唐寅这样个性鲜明的人，唐寅的落泊看似偶尔，其实有必然性。
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乡试后第二年，唐伯虎与本人的朋友、江阴巨富徐经一起进京参加会试，主考官有两位，一位是太子少保礼部尚书兼文渊阁大学士李东阳，另一位即是时任礼部侍郎的程敏政学士。按正史上的记载，徐经贿赂程敏政的家童，提前拿到了试题，后来事情败露，程敏政遭弹劾。这件事牵连到了唐伯虎。
其实，徐经能否真的以贿赂程敏政家童得到了试题，当时的史料或者语焉不详，或者互相抵牾，《明史》上的记载也是非常简单的。唐伯虎才高如此，又有主考官的赏识，根本用不到参与这种作弊的事，把他牵扯进去，完全是冤枉的。
但程敏政在公开场合不止一次赞赏唐伯虎的文章，唐伯虎又是一副百无忌讳的狂放姿势，这显然冒犯了宗法社会立身处世的大忌。换言之，唐寅这样的性情，即便不在程敏政这件事上栽跟头，也会栽在别的事情上。或者说，他根本就碰不到像程敏政那样能欣赏他的人。
