经过一年多的审问，虽然最终没有断定唐寅是作弊案主犯，但干系是摆脱不掉的，他被除掉“士”籍，发配到浙江为小吏。具备古代文人气质的唐寅，毅然不会受得了这般凌辱，他向好友表明心迹：“岁月不久，人命飞霜;何能自戮尘中，屈身低眉，以窃衣食!”他坚拒小吏一职，愤然出走，自此性格大变，破罐破摔，狎妓聚饮，无所不为。
索性带着随身仅剩的几两碎银远游庐山、洞庭、盘桓一年有余。这期间，他留下了许多着的诗文和画作。但是经济上的愁苦不断困扰着这位江南第一才子，史载唐寅曾和祝枝山等扮为乞丐，沿街唱莲花落讨钱，钱讨来了，就上酒楼喝酒。
隐居桃花坞且将诗酒醉花前
眼看科举已经全然无望，唐寅不得不回归故里，开始以卖文卖画为生。明正德四年(1509年)，唐寅在苏州城北建成桃花坞，自称桃花坞主，那首着名的《桃花庵歌》便是此时所作，诗中云“桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙;桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱……”，字里行间透漏出一份安逸泰然的生活态度，他一生中的主要艺术作品也产生于此。
此时的唐寅过着“不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田，闲来就写青山卖，不使人间造孽钱”的怡然生活，坛中美酒成了激起唐寅旷世才华的催化剂。不仅如此，借酒发疯还曾让唐寅从宁王手掌心里逃过一劫。在影视剧中常常出现的“宁王”，是明武宗朱厚照的叔叔朱宸濠。武宗沉浸于玩乐，当时民怨很深。宁王谋划造反，四处招贤纳士，以厚禄请唐寅出山。
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唐寅开始并不晓得个中端倪，但去了之后，逐步发现宁王图谋不轨，便开始想办法分开。《明史》中记载，唐寅“察其有异志，佯狂使酒，露其丑秽。宸濠不能堪，放还。”他为了分开宁王，整天醉酒装狂，还曾脱了衣服裸奔，宁王实在受不了，便轰他走了。后来，宁王事情败露被诛杀，唐寅则继续桃花坞内的晚年生活。
晚年唐寅生计日益困难，不得不靠卖书卖画来维持最低限度的衣食之需。但由于天灾人祸，民不聊生，他那赖以足岁的“笔砚生涯”几乎难以为继，常常堕入断炊绝粮、“三日无烟”的困境。明世宗嘉靖二年(1523年)十二月初二，唐寅走完了他54年的凄苦人生，他几起几落的人生道路戛然而止，最后还念叨“年老年少都不管，且将诗酒醉花前”。
