常德是水陆交通的枢纽，可北扼长江，进逼宜昌，东指粤汉铁路，西协黔川。素有“西楚唇齿”、“黔川咽喉”之称，历来为兵家必争之地，战略地位十分重要。1943年，经过6年的浴血奋战，中国始终牵制着日本陆军的主力，受到盟国的高度重视。此时，疲于奔命的日军为策应太平洋战场，牵制中国军队转移到滇缅，制定了新的作战大纲，要求其第十一军在鄂西会战之后发动常德会战。
1943年11月，我第六战区官兵在荐祖溪俘获的日军4艘运输船中搜出敌战役兵力部署图一张，使我军准确掌握了日军的上述计划。第六战区司令长官孙连仲建议派七十四军坚守常德，然后将敌人压至洞庭湖畔和常德周围一举歼灭，得到蒋介石的批准。蒋介石深感执行坚守任务的五十七师责任重大，特意致电师长余程万，嘱咐他“勿负国人殷切期望”。余程万没有想到他一个区区师长，竟能得到蒋介石的指示电，当即电呈蒋介石表决心称：“奉电寄重，保卫常德，本师官兵，极感光荣。”
此时，正值第二次世界大战形势发生重大转折，美、英、中三国首脑决定于1943年11月22日-26日举行开罗会议，讨论如何协调对日作战的共同军事问题和战后如何处置日本等政治问题。会议召开前，蒋介石曾写信给罗斯福，会议中还宣传常德战役的成果，并保证对英美盟国的支持。
11月22日，日军第十一军主力在常德城郊集结完毕，开始向常德发起总攻。11月23日上午11时，开罗会议正式开幕，参加会议的是罗斯福、丘吉尔、蒋介石。罗斯福首先致开幕词，然后东南亚盟军最高司令蒙巴顿报告英国拟定的反攻缅甸的计划：在1944年1月中旬，中英两国军队分别从缅甸北部、西部同时发动进攻，预订在同年4月收复北缅。
中国早就主张收复缅甸全境，早日恢复滇缅公路，以确保运输美国援华物资的战略交通线的畅通。因此蒋介石向丘吉尔提议，在陆军开始反攻的同时，希望英国向孟加拉湾出动海军夺取制海权，切断日军补给线。陆海协同，南北夹击确保收复缅甸。席间，蒋介石还指出：如果海军不集中使用兵力，即使陆军集中使用了兵力，仍乏胜算。敌人绝不会轻易放弃缅甸，原因是日本若在缅甸失败，它在华南、华中都将溃不成军。敌人的生死战场有3个：一为缅甸，二为华北，三为东北，缅甸之重要于此可见，是故陆军与海军兵力必须同时集中使用。对此，英国却认为当下最重要的是不让日本人进入印度，并尽快收复新加坡。
11月23日晚，罗斯福把蒋介石请到寓所，进行了长达5个小时的重要会谈。在谈到天皇制问题时蒋介石说：日本军阀必须根本铲除，而让日本国民去选择他们自己政府的形式。对于军事占领日本问题，蒋介石认为，占领日本应由美国主持，中国可以派兵协助。在谈到日本对华赔偿问题时，蒋介石提出建议在战争结束后，日本可用实物来做对华战争赔偿的一部分，也可以把日本的工厂机器设备、军舰、商船、流动股本等作为赔偿品，罗斯福对此表示同意。关于领土问题，蒋介石和罗斯福一致同意日本侵占的东北、台湾和澎湖都必须归还中国。罗斯福还问中国对琉球群岛的处理意见。蒋介石认为：中国将愿同意中、美两国共同占领琉球，最后可由国际机构委托中美两国担负管理琉球的行政事宜。蒋介石还以通报战况的方式宣传常德战役的成果。罗斯福则对常德守军的英勇抗战精神表示敬佩，还问到了常德守军将领的名字。
蒋介石回到住所后当即召集幕僚商议解常德之围的方略。会上，大家认为第六战区代司令长官孙连仲长于守而拙于攻，要解常德之围，必须调善于进攻的第九战区长官薛岳。于是蒋介石致电薛岳，命他率部援救常德。
薛岳接到蒋介石命令，随即率军杀奔常德，他行进途中致电余程万：“岳以大军援兄，敌必溃退。望传令将士，坚守成功!”
接下来，会议着重讨论了中美英联合对日作战计划，通过了在缅北发动反攻作战的方案，还就打败日本后对日本的处理问题进行了研讨，一致同意将日本侵占的中国领土归还中国，蒋介石曾向英国首相丘吉尔提出把香港归还中国，但遭到丘吉尔的拒绝。
11月26日，举世闻名的《中美英三国开罗宣言》定稿在开罗会议上得以顺利通过，12月1日，《开罗宣言》在中国重庆、美国华盛顿、英国伦敦三地同时发表。宣言全文如下：
罗斯福总统、蒋主席、丘吉尔首相偕同各该国军事与外交顾问人员在北非举行会议业已完毕，并发表概括之声明如下：
三国军事方面人员关于今后对日作战计划已获得一致意见。我三大盟国决心以不松弛之压力，从海陆空各方面加诸残暴之敌人，此项压力已经在增加之中。
我三大盟国此次进行战争之目的，在于制止及惩罚日本之侵略。三国决不为自己图利，亦无展拓领土之意图。三国之宗旨在剥夺日本自1914年第一次世界大战开始后在太平洋上所夺得或占领之一切岛屿，在使日本所窃取于中国领土，例如东北四省、台湾、澎湖群岛等归还中华民国。其他日本以武力或贪欲所攫取之土地，亦务将日本驱逐出境。
我三大盟国稔知朝鲜人民所受之奴隶待遇，决定在相当时期使朝鲜自由与独立。
根据以上认定之各项目标，并与其他对日作战之联合国目标一致，我三大盟国将坚忍进行其重大而长期之战争，以获得日本之无条件投降。
蒋介石从开罗回到重庆后，得知常德之围尚未解除，就命孙连仲、薛岳加速进军。余程万当天接到孙连仲用电报转达蒋介石的命令：“一、令七十九军以两个团，于明午4时前进常德城;二、限第十军于明拂晓攻击常德东南之敌;三、令六十三师以6个连星夜驰入常德解救该师为重。”同一天，薛岳也按蒋介石指示致电余程万：“友军在德山东南激战，已再三严令占德山。到南城以援兄，多(2日)期相见，坚守成功。”
在蒋介石督促下，薛岳、孙连仲率第六、九战区各部队杀向常德。双方反复拉锯相持，均伤亡惨重。国军暂五师师长彭士量、第一五〇师师长许国璋、预备第十师师长孙明瑾以身殉国。蒋介石见战斗如此激烈，急忙勉励全体参加常德会战的将士特别是余程万所部官兵：“此次守卫常德，与苏俄史太(斯大)林格勒之保卫价值相等，实为国家民族之光荣，各关系援军即到，务必苦撑到胜利为盼!”
余程万调整部署，缩短战线，同攻进城里的日军展开巷战，又激战15昼夜，全师8529人大部分壮烈殉国。在弹尽粮绝之时，余程万率321人突围而出，最后剩下108人，会同两个战区官兵杀回常德，又歼敌数千，几乎以全军覆没的代价为中国军队形成对敌的反包围赢得了主动。几天后，中国军队收复常德。但蒋介石对此极为不满，扬言要将余程万枪决，后因众将劝阻和战事的发展得免。
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