“目无领袖”
卫立煌虽因战功卓著而名列“五虎将”之一，但他一非蒋氏同乡，二非黄埔军校学生，蒋氏对他心存间隙，二人并非亲密无间。卫立煌对蒋用人唯亲，凡事以个人私利当先多有不满，而蒋对卫这匹动不动就发脾气，难以驯服的悍马也是一肚子气，二人时不时发生摩擦。早在北伐时二人就产生过矛盾。1925年蒋介石借廖仲恺一案逼走卫的上级许崇智，许的粤军被改编为国民军第一军，卫立煌由旅长降为团长，心生不满，他对许崇智怀有感情，一有机会总想见许，但蒋阻止他俩往来。卫曾对手下亲信说：“如果有兵力在手，非把不讲信义的蒋介石搞垮不可。”1933年10月，蒋介石发动对红军的第五次“围剿”，任命卫立煌为第一纵队指挥官，虽处于最前线，但位居“小委员长”陈诚之下，他甚为恼火，一气之下，回了南京。别人问他原因，他言道：仗打赢了，全是别人的功劳；输了，全是自己的责任。卫也不想把事情闹大，称病住院。探视者络绎不绝，蒋虽有意追究卫的责任，后来也只有不了了之。镇压“福建事变”，卫立煌居功至伟，但事后蒋却把福建省主席一职给了陈仪，省主席一职被视为受蒋重用的标志，顾祝同与卫立煌资历相当，早在1930年顾就当上了江苏省主席，而卫却始终与此无缘，对于蒋始终不信任自己，不予重用，卫心中很沮丧。1941年底，卫去重庆开会，除夕夜蒋介石设家宴款客，请柬送到卫的住处，卫已签名准备赴宴，但倔性子一发作，临时改变主意不去了，只打了个电话告知蒋的秘书，说他要去宋庆龄处赴宴。晚宴原定14人，因卫缺席而变成13人，蒋认为13数不吉利，临时拉了秘书凑数。事后，蒋介石在很多场合谈起此事，说卫立煌狂妄自大，目无领袖，不给他面子。卫知道后也不去道歉。
延安之行
卫立煌有爱国心，对日作战更是坚决。正是在艰苦的抗战中，卫立煌重新认识了共产党、八路军。而其中1938年4月延安之行，成了他思想转变的关键。
抗战爆发后，蒋介石任命卫立煌为第二战区副司令长官、二战区前敌总指挥，令其率军开赴山西。蒋这样做目的有三：其一，在全国抗战大形势下，派善打硬仗的卫立煌到华北前线抗日，以捞取“领导”全国抗日的名声和地位；其二，卫立煌是反共出了名的，调他进山西，可以监视、钳制、甚至消灭驻山西的八路军，并可与西北胡宗南部队遥相呼应，包围封锁以至进攻陕甘宁边区。蒋认为，以卫立煌的反共历史，他不会同共产党妥协、合作，同时中共也不会信任卫立煌，因而不会有国民党军被中共统战之虑；其三，蒋还想在阎老西的地盘插上一只脚，以图逐步占有山西。这是蒋的主观意图，至于卫本人的思想状况如何，他并不摸底。
平型关大捷，八路军打破日军不可战胜的神话，使卫立煌对这支装备落后的军队刮目相看。忻口战役，八路军一二九师火烧阳明堡飞机场，有力地配合国民党正面战场。八路军的山地游击战，机动灵活，有效地消灭敌人有生力量，更使卫佩服不已。战役前后，卫立煌在太原、临汾几次会见周恩来，相互开诚布公地交换了各自的观点。他受周恩来影响很深，这是他思想转变的一个契机。周恩来去武汉后，朱德总司令负责和卫接触联系，朱德这位辛亥革命的老将、赫赫有名的总司令，以忠厚长者的风度和亲切、诚恳、谦虚、热情的态度与卫长谈，给他留下了极其深刻的印象，这是引导他乐于和八路军接近，并使其改变对共产党看法的第二个人。作为来延安的“高级”客人，卫受到热情接待。卫对八路军以“战地服务团”的工作方式，对部队进行宣传鼓动和政治思想教育的做法十分赞赏，决定学习八路军的经验，在自己的部队里成立这种政治工作的组织，以提高官兵的士气与战斗力。后来，他向八路军要了一名战地记者赵荣声（地下党员）来做他的秘书，赵在他身边，起到了帮助卫政治上进步的作用。卫立煌参观延安抗大及其他地方，他看到抗大以至整个延安的官兵一致、军民一致，平等、互助、团结的同志式的关系……看到所有生气勃勃、奋发向上的事物的时候，都感到非常新鲜、敬佩。他受到气氛感染，发表演讲，表示：“今后要继续和八路军亲密合作，向八路军学习，和八路军一道坚持华北抗战，绝不退过黄河。反对投降妥协，反对仓皇失措、退却逃跑，收复一切失地！”如果说卫立煌在来延安之前，经过周恩来、朱德的细致、耐心的思想工作，思想已经有了接近共产党、八路军的萌芽，那么延安之行后，他的思想就更前进了一大步。
延安之行后，卫立煌有了许多“不同寻常”的表现：在西安，他以第二战区副司令长官的名义，批发给十八集团军（1937年9月11日后八路军的新番号）上百万发子弹和手榴弹等军用物资，给予共产党以有力支援；他学习研究延安出版的书籍，研读毛泽东《论持久战》，增强了抗战必胜信念；他大胆吸取延安抗大的学生到他的部队中来；消极应付和拒绝蒋介石发动的第三次反共高潮的内战命令。
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